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1992年、飯島愛はAV女優となる。
生年月日は、当初は1973年8月25日と公表していた。飯島愛本人の弁によれば、デビューしたのが夏で、すぐに芸能界からいなくなるからその前に誕生日が来ればプレゼントがもらえると思って8月生まれと言ったとのこと。現在でも、1973年8月25日生とする資料がある。
飯島愛という芸名の由来は、水商売時代、所属していた店のママが「みんなから愛される子になるように」という願いを込めて「愛」という源氏名を命名してくれたことによる（自著「プラトニック・セックス」より）とあるが、以前テレビ番組で「ラブ」という源氏名を自らつけたことを告白している。「本名が垢抜けないから好きではない」と、思い切った名前をつけた。その後に勤めることになったクラブのママが「ラブ」を転じさせ「愛」にするよう指導し、理由は後付で、客に紹介する際に「みんなから愛され～」のくだりが確立された。
1990年代前半、とんねるずのみなさんのおかげですのスタッフと木梨憲武が、飯島愛のビデオのファンであったことから番組にハプニングゲストで出演（これがテレビ番組初出演になる）。
1990年代前半、一世を風靡した深夜番組「ギルガメッシュないと」（テレビ東京系）で、スカートをめくり、世の男たちに活力をあたえた。『Tバックの女王』と呼ばれる。その後、次第に大人の女性としてトーク番組等でバラエティタレントとして活躍している。近年は気だるく重い口調が特徴。
1993年、「ナイショ DE アイ!アイ!」で歌手デビュー。オリコン87位。このCDには飯島愛が実際に着用したパンティを細かく裁断した生地が同梱されていた。
2000年、半自伝的な小説「プラトニック・セックス」がベストセラーに。映画化やテレビドラマ化もされ、作家活動も行っている。週刊朝日にコラム「飯島愛の錦糸町風印税生活」を執筆。また性感染症予防の啓蒙活動でも知られる。
ゲスト出演から準レギュラーを経てレギュラーになる事が多い。例としては「スパスパ人間学!」、「決定!これが日本のベスト」、「ロンドンハーツ」等がある。
胸や顔の整形等について公にカミングアウトしていて、飯島愛自らのスッピンネタ等自虐系の発言も時々する。そのメイク技術はテレビ番組『くりぃむナントカ』でも、「飯島さん、メイクの本を出すべきですよ!」と言われたほどに絶賛だった。
2005年に飯島愛はブログを始める。同年、ネット配信番組に連動した株取引に関するブログも、短期間公開された。
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